En 1999 se forma la banda en Guelph, pero su salto a los circuitos alternativos se da cuando la banda se traslada en conjunto a Toronto, en donde editan su primer disco homónimo, todavía sin Will Kidman. El álbum es un éxito en las emisoras independientes de Canadá y Estados Unidos (especialmente en las universitarias) y es inmediatamente nominado al «Best Alternative Album Juno award».
En 2002 editan el EP «Modern Sinner Nervous Man», y en 2003 sale al mercado «Shine a Light», álbum en el que cuentan con el teclista Will Kidman, cuya aportación influye en el sonido final. El álbum eleva a los canadienses, que empiezan a ser conocidos fuera de Canadá y Estados Unidos, aunque nunca dentro del circuito comercial, sí en las revistas alternativo e indies.
En 2005 editan su tercer trabajo largo, «Tournament of hearts», siguiendo la estela de «Shine a Light», más reposado en ritmos e introduciendo nuevos sonidos pero sin renunciar a su peculiar estilo que ya les ha valido la etiqueta de «art-punk». El peculiar estilo de The Constantines se caracteriza por una doble influencia del punk más furioso, instintivo y, a pesar de todo, virtuoso, de bandas como The Clash y Fugazi y el rock personal y sentido de Bruce Springsteen.
Constantines @ Arts & Crafts México